Олигоциклотриптамины принадлежат к классу алкалоидов — азотосодержащих соединений, которые вырабатывают многие растения. С 50-х ученые исследуют структуру и синтез двумерных циклотриптаминов, смогли изолировать по меньшей мере восемь олигоциклотриптаминов из тропического растения психотрии и совершили существенный прогресс в изготовлении самых маленьких представителей этого семейства. Однако синтезировать самые крупные, из шести или семи колец, до сих пор никому не удавалось.

В частности, ученым никак не дается такой этап синтеза, который требует формирования связи между атомом углерода одной подгруппы с атомом углерода следующей подгруппы. У олигоциклотриптаминов два вида таких связей, в обоих есть как минимум один атом углерода, связанный с четырьмя другими. Это делает атомы углерода менее доступными для реакций и управления их стереохимией, то есть ориентацией атомов.

Решением стал метод превращения двух атомов углерода в углеродные радикалы путем соединения атомов углерода с атомами азота и последующим облучением светом определенной длины волн. Он дал возможность получать молекулы с шестью или семью циклотриптаминовыми кольцами. Этот же подход ученые с успехом опробовали на других продуктах растительного мира, сообщает MIT News.

Теперь, когда есть возможность синтезировать олигоциклотриптамины, можно получить их в достаточном количестве, чтобы начать более тщательно изучать их лечебные свойства.

«Мы продолжим использовать этот весьма точный способ добавления циклотриптаминовых групп для сборки комплексных систем, которые еще не были исследованы, включая производные, которые могут иметь важные свойства», — сказал профессор Мохаммад Мовассаги, руководитель научной группы из Массачусетского технологического института.

Команда ученых того же вуза смогла не так давно усилить в 100 000 раз важную химическую реакцию, лежащую в основе переработки нефти, производства фармакологических препаратов и многих других важных промышленных процессов.