Органические молекулы, состоящие в основном из углерода, отличаются определенной формой и расположением атомов друг относительно друга. Олефины — углеводороды, которые часто используются в фармацевтической промышленности — имеют одну или несколько двойных связей между атомами углерода. Таким образом, все атомы находятся в одной плоскости.

Правило немецкого химика Юлиуса Бредта утверждает, что в маленьких молекулах, состоящих из двух колец с общими атомами, в местах соединения колец — так называемых мостиковых позициях — двойные связи между двумя атомами углерода возникать не могут. Причина в том, что такие связи заставили бы молекулу принять нестабильную трехмерную форму, рассказывает Nature.

Несмотря на то, что правилу Бредта почти сотню лет учат студентов-химиков, ученые не оставляют попыток его нарушить. Предыдущие исследования указали на то, что можно получить антибредтовские олефины с двойной углерод-углеродной связью в мостиковой позиции. Но попытки синтезировать их в полной форме оказались безуспешными.

Ученые из австралийского Университета Квинсленда обработали соединение-предшественник фтридом, чтобы запустить реакцию, удаляющую одну группу атомов из молекулы. В результате получилась молекула, обладающая характерной для антибредтовских олефинов двойной связью.

Добавив различные химические вещества-ловушки, исследователи синтезировали несколько сложных соединений. Это означает, что реакции с ABO можно использовать для создания трехмерных молекул.

В отличие от обычных алкенов, ABO — хиральные соединения. Австралийские химики синтезировали энантиообогащенные олифены. Эта разновидность широко применяется в фармацевтической промышленности.

Химические соединения олигоциклотриптамины состоят из множества подструктур, соединенных углерод-углеродными связями. В естественном виде они встречаются в очень малом объеме, а синтезировать их трудно, но они представляют большой интерес для фармацевтики. Команда химиков из США нашла способ с высокой точностью собирать кольца этого вещества.